ねんごろ（懇ろ）には、「男女が情を通じること」の他に「まごころでするさま」「親切。丁寧。」などの意味もあります。
万葉集が編纂された7世紀から8世紀のころには「ねもころ」「ねもごろ」という言葉が使われていて、「ねもころ」「ねもごろ」が転じて「ねんごろ」という語になりました。
万葉集に出てくる「ねもころ」の意味の解釈には「心をこめて。熱心に。」の他に、ねもこれの根には男茎の意味があるとするものもあるので、当時の「ねもころ」にも淫靡（いんび）な意味が含まれていた可能性もあります。
ねんごろ（懇ろ）の意味
ねんごろ（懇ろ）の意味（参考：広辞苑）
1・まごころでするさま。親切。丁寧。
「懇ろな言葉。」「懇ろにもてなす。」「懇ろに弔う。」等
例文：守り神として懇ろに祀りました。
2・念入りにするさま。
「懇ろにつくる。」「懇ろな演出。」等
例文：来場者全員に楽しんでいただけるよう懇ろにつくりました。
3・互いに親しみ合うさま。懇意。
「昔から懇ろだ」「懇ろに付き合う」など
例文：となりの家族とは懇ろにしています。
4・男女がひそかに情を通じること。情交のある関係。男色関係。
「懇ろになる」「懇ろな間柄」など
例文：となりの細君と懇ろになりました。
ねんごろ（懇ろ）の語源
ねんごろ（懇ろ）は、「ねもころ」が転じた語です（広辞苑）。
ねんごろの漢字「懇」は、音読みで【コン】、訓読みで【ねんご-ろ】、漢字「懇」一字の意味は「まめまめしく心をこめるさま」「せいいっぱい真心をこめるさま」です。
万葉集に「ねもころ」「ねもごろ」という言葉が出てくるように、7世紀ころには「ねもころ」「ねもごろ」という言葉が使われていました。（万葉集でもっとも古い歌は舒明（じょめい）天皇の時代（629年～641年）に詠われたと言われています。）
万葉集では、男女の想いを詠んだ歌でも「ねもころ」「ねもごろ」は使われています。
万葉集 2472 うちわたす ミモロのやまの イハホスゲ ねもごろ我は 片思ひぞする
万葉集 2473 すがのねの ねもころきみが むすびたる 我が紐の緒をとく人はあらじ
万葉集2472の「ねもごろ」の解釈にも諸説あります。
解釈 ① ：「熱心に」（学研古語辞典）
解釈 ② ：「男茎がかたくなる」（万葉集新訳：歌の本音に迫る 岩戸貞彦著）
解釈 ③ ：「くよくよと」（万葉集 折口信夫著）
①・③は「ねもころ」に「懇」という漢字を当てた解釈です。
②は「ねもころ」に「根も凝ろ」という字を当てた解釈で、根はオハセ（男茎）の隠語だと著書に書いてあります。
②の解釈が正しいか？疑問ではありますが、「ねもころ」が転じて「ねんごろ」となった、現在の「ねんごろ」に「情交のある関係」「男色関係」という淫靡な意味が含まれているので、全くのデタラメと言えないのかも知れません。
ねもころ、ねもごろがいつ「ねんごろ」に転じたのか？いつから「懇ろ」という字が当てられたのか？は不明です。
まとめ
ねんごろな心のことを懇意（こんい）、ねんごろなさまを懇懇（こんこん）、親しみなれることを懇ろがる（ねんごろがる）、男女の関係を断つことを懇ろ切る（ねんごろきる）といいます。
ねんごろには、真心でするさま、親切、丁寧、互いに親しみ合うという良い意味がある一方で、男女が密かに情を通じる、情交のある関係、男色関係といった淫靡な意味もあります。
語源となっている「ねもころ」「ねもごろ」は7世紀には使われていた言葉で万葉集にも登場します。
現在、「ねんごろ」と聞くと、ほとんどの人は「男女が密かに情を通じる」ことを思い浮かべるようです。
日常会話で「ねんごろ」を使うときは、相手と状況を見極める必要があります。
嫁がお産で入院中にアホな上司に、
「嫁の母親と懇ろにしてるので、なんの不自由もありません」
なんて言うと、とんでもない勘違いをされて、人間性を疑われることになるかも知れません。
